本事象は、Ubuntu20.04のsystemdの不具合に起因した事象となります。
こちらの事象については、次の手順で回避することが可能です。

１．OSを rescueモードで起動する

Bootingメッセージが出たところでeキーを押していただければ、GRUB画面が表示されます。

２．次のコマンドを実行
sudo sed -i 's,netplan apply,netplan --debug generate,' /etc/wakame-init
sudo sed -i 's,TimeoutSec=0,TimeoutSec=60,' /etc/systemd/system/wakame-init.service
sudo apt-key adv --keyserver keyserver.ubuntu.com --recv-keys 871920D1991BC93C

３．アップグレード実行

こちらの手順を実行してもOSが起動しない場合は、弊社にてお調べしますので、次の情報を添えてコンタクトセンターまでお問い合わせください。
・Ubuntuのアップデート日時
・本手順を行った日時