メールソフトで「暗号化を利用する」と設定されていない可能性があります。

電子メール～設定・使用方法

こちらから「メールソフトの設定方法」配下にある
該当のOutlookのバージョンのリンクをご選択いただき、
「暗号化ありの設定～」の記事をご参照のうえ、メールソフトの設定を変更していただくようお願いいたします。

※暗号化あり(SSL/TLSまたはSSL)で設定される場合、送信サーバー名、受信サーバー名には「予備ドメイン」をご入力ください。
予備ドメインは「管理者コントロールパネル（メールマネージャー）」の「インフォメーション」からご確認ください。